Heterocyclic միացություններ. Նոմենկլատուրա եւ դասակարգում

Հեթերոսկլիկ միացություններ (հունական heteros- ը երկրորդն է, երկրորդը) օրգանական ցիկլային միացությունների դաս է, որում, ի լրումն ածխածնի ատոմների, կան նաեւ այլ քիմիական տարրերի ատոմներ, այսպես կոչված, հեկտարատումներ. Թթվածին (օրինակ, ֆուրան եւ պիրան), ազոտ (պիրոլ եւ պիրիդին ), Ծծումբ (թիոֆեն, թիֆենալդեհիդ, թիոպարան, տիազոլ), սելենում (սելենոֆեն) եւ այլն:

Heterocycles ձեւավորվում են երկու կամ ավելի ածխածնի ատոմների, ինչպես նաեւ heteroatoms. Ըստ Bayer- ի տեսության, կայուն heterocycles- ը տեղի է ունենալու միայն այն ժամանակ, երբ ցիկլը ձեւավորող ատոմների հավասարակշռությունը ամենափոքրն է 109 ° 28 ° անկյան տակ: Օրինակ, 24 ° 44 '(էթիլենային օքսիդ, էթիլենային օքսիդ եւ էթիլենիմին) առավելագույն շեղում ունեցող եռանոմային հեթերոսկլերներով հեթերոսկլիկ միացություններ են ամենաընդունելի:

Heterocycles տարածված են բնության մեջ: Դրանք ներառում են ամինաթթուներ (թթիթապպան, կարմոսին, գիստին), իմինաթթուներ (պրոլինա եւ հիդրոքսիպրոլին), պուրին (ադենին եւ գուանին) եւ պիրիմիդին (տիմին, ուրազիլ եւ ցիտոսին) հիմունքներ, կենսաբանական կարեւոր կենդանի նյութեր (հեմ, հեմի քլորոֆիլ), ալկալոիդներ Կոֆեին եւ ատրոֆին), հակաբիոտիկները (պենիցիլին, gramicidin C, streptomycin), դեղեր (norsulfazole եւ կոֆեին), sulfonamides (norsulfazole, streptocid), օրգանական լուծիչներ (պիրիդին), ածխաջրեր, նուկլեինաթթուներ, սպիտակուցներ, հորմոններ, վիտամիններ եւ այլն Կարեւոր նյութեր:

Քիմիական միացությունների դասակարգում

Դասակարգումը հիմնված է հեթերոսկլիկների կառուցվածքի վրա, որտեղ ածխածնի ատոմները կապված են մի հեթատոմ (հեթատոմ) եւ ջրածնային ատոմների հետ: Heterocycles- ը եւ նրանց ածանցյալները բաժանվում են խմբերին, կախված ցիկլի (երեք, չորս, հինգ, վեց անդամ, եւ այլն) կազմող ատոմների քանակից: Յուրաքանչյուր այդպիսի խմբի մեջ կան մի խումբ, որոնք ունեն մեկ, երկու եւ երեք հերոոտոներ:

Հետերոցիկ միացությունները հիմնականում անվանում են ըստ պատմական նոմենկլատուրայի (պիրիդին, պիրոլ, ակրին): Պատմական անուններից կազմված են իրենց ածանցյալների անունները (պիրիդին-4-կարբոնիկ թթու, մետիլպրիրին): Փոխարինողների դիրքորոշումը ցույց տալու համար հեկտորացկոմի ատոմները թվագրված են: Թվայնացումը կատարվում է հեթանոսից, կամ նշվում է հույն այբուբենի տառերով, սկսած ածխածնի ատոմից հարակից հեկտարատոմ-ալֆա, բետա, գամմա եւ այլն:

Heterocyclic միացություններ. Նոմենկլատուրա

Հաշվի առնելով ITER- ի նոմենկլատուրայի հիերոսիցսային միացությունները, հաշվի են առնվում հեկտոքիկլում ատոմների քանակը, դրա կառուցվածքը, փոխարինողների տեղադրումը եւ այլ հատկանիշներ (օրինակ, ֆուրֆուրը պարբերաբար անվանվում է ֆուրան -2-կարբալդեհիդ): Heterocyclic միացությունների անունները նշված են դրանց պատրաստման, հատկությունների եւ արժեքների նկարագրության մեջ:

Հեթերոսկլիկների մեջ ներառում են օքսիդներ (օրինակ, էթիլենային օքսիդ), երկբեւեռ հագեցած կարբոնիկ թթուների անհիդրիտներ եւ այլն: Նախկինում դիտարկված heterocycles- ի կայունությունը կախված է հեկտարքի մոլեկուլում ածխածնի ատոմների քանակից, ուղղաթիռի ինքնուրույնությունից եւ դիրքի հերոօքսոսսում: Ամենափոքր կայուն են հեթերվանտային միացություններ, որոնք բաղկացած են երեք եւ չորս ցիկլերից, որոնք հեշտությամբ կոտրված են եւ դառնում են արգասիկ միացություններ: Կան բազմաթիվ heterocyclic միացություններ, դրանց մոլեկուլների ցիկլերը կայուն են, նման են բենզինային միջուկի ցիկլին: Դրանք շատ բիո-միացությունների հիմնական կառուցվածքային տարրն են, որոնք մեծ նշանակություն ունեն արդյունաբերության, բժշկության եւ անասնաբուժական դեղամիջոցների համար:

Հեոերոսիկ միացությունների քիմիա

Հինգ բաղադրյալ քիմիական հատկությունները (թիոֆեն եւ դրա ածանցյալներ) հերոոսիկլները պայմանավորված են իրենց մոլեկուլում P- ավելցուկային էլեկտրոնի համակարգի առկայությամբ, ինչը մեծացնում է դրանց աննկատելիությունը: Բենզոլի համեմատ թիոֆեն ավելի հեշտությամբ է մտնում էլեկտրֆիլական փոխարինման արձագանքը: